De meest indrukwekkende en best is bewaard gebleven deel van Conisbrough Castle de circulaire blijven, die zes wig-vormige steunberen equidistantly geplaatst rond de omtrek heeft. De keep werd gebouwd door Hamelin Plantagenet, onwettige halfbroer van Hendrik II, ergens rond 1180. De houden, en een circuit van een gordijn muren die hij kort na, toegevoegd werden gebouwd op de site van een kasteel aan het einde van de 11de eeuw gesticht door Willem de Warenne, de eerste Earl Warenne. Hamelin erfde de titel en de landgoederen door zijn huwelijk met Isabel, dochter van de derde graaf Warenne. Het ontwerp voor de keep is uniek in dit land; het alleen andere soortgelijk voorbeeld werd gebouwd op de Warenne eigendom in Frankrijk en ook het werk van Hamelen Plantagenet zou kunnen zijn. De houden, gebouwd van fijne kalksteen natuursteensgewijs, ligt vlak bij de oorspronkelijke hoogte van 30,5 meter (100 voet) hoog. Het is donker en somber binnen dankzij een vrijwel volledig ontbreken van windows, en haar ronde vorm betekent biedt geen zeer ruime accommodatie. De eigenaren van het kasteel zou ongetwijfeld hebben genoten van de meer aangename accommodatie geboden door gebouwen binnen de bailey.